Фамилия Машекина — женская форма фамилии Машекин, и чтобы разобраться в её происхождении, нужно смотреть на мужской вариант. Основа здесь — «Машек». Сразу бросается в глаза, что это не просто имя или прозвище, а уменьшительно-ласкательная форма, образованная с помощью суффикса «-ек». Такие суффиксы в русских фамилиях встречаются реже, чем стандартные «-к-» или «-ок-», что сразу выделяет эту фамилию среди однокоренных.

Самая вероятная версия: Машек — это производное от крестильного имени Матвей или его просторечной формы Матвейка. В народной среде имя Матвей нередко сокращали до Маши, а от него уже шло ласкательное «Машек» (по аналогии с Вася — Васек, Петя — Петек). Таким образом, Машекин — это буквально «сын Машека», то есть потомок человека, которого в семье или в деревне ласково звали Машеком. Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: чей? — Машекин.

Есть и другая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование. В некоторых говорах «машек» могли называть человека с какими-то особенностями поведения или внешности. Например, в диалектах встречается слово «машка» в значении «маска», «личина» — так могли прозвать человека скрытного или, наоборот, любившего рядиться на праздниках. Однако эта гипотеза слабее, потому что фамилии от имён всегда были массовее, а прозвища с корнем «маш-» чаще давали по животным (от «машка» — самка медведя или кошка), но тогда фамилия звучала бы как Машкин, а не Машекин.

Географически фамилия Машекина встречается в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях, где были сильны традиции образования фамилий от уменьшительных имён. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — дворянских родов с такой фамилией в истории не зафиксировано. Интересно, что в старых переписных книгах XVII века встречаются записи «Машек Ондреев» или «Машек Фёдоров», где Машек выступает не как фамилия, а как личное прозвище-имя, что подтверждает: сначала было прозвище, потом оно закрепилось за родом.