Фамилия Машечкина образована от имени Машечка — уменьшительной формы мужского имени Матвей. В переводе с древнееврейского Матфей значит «дарованный богом». Имя это на Руси почитали: святого Матфея знают как Новоторжского чудотворца и одного из первых иноков-подвижников. Поэтому в основе фамилии лежит не прозвище, а крестильное имя, что сразу указывает на её давнее происхождение.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ин присоединяли к основе, оканчивающейся на гласный, и получали притяжательное прилагательное. То есть Машечкин буквально означал «сын Машечки», как, скажем, Путятин — сын Путяты или Фомин — сын Фомы. Такая модель была распространена в северных и центральных русских землях, где часто усекали полные имена до ласковых форм.

Скорее всего, основатель рода Машечкиных был человеком из простого сословия. Фамилии на -ин в массе своей закреплялись за крестьянами, ремесленниками и мелкими служилыми людьми, тогда как дворянские роды чаще использовали -ов/-ев или -ский. Впрочем, точных сведений о сословной принадлежности первых Машечкиных нет, и строить здесь уверенные догадки не стоит.

Любопытно, что имя Матвей в народной среде давало целый веер производных: кроме Машечки, бытовали Матюша, Матюха, Матя. От каждого из них пошли самостоятельные фамилии — Матюшин, Матюхин, Матин. Фамилия Машечкин встречается заметно реже, и это делает её отличительной: она сохранила именно ту форму имени, которая в других случаях почти исчезла из живого употребления.

Женская форма Машечкина — это не отдельная фамилия, а грамматическое склонение той же родовой фамилии. В документах и бытовой речи она закрепилась за женщинами, тогда как мужчины пишутся Машечкин. Такое распределение типично для русских фамилий на -ин.

Сегодня фамилия Машечкина встречается в разных регионах России, но заметного скопления в каком-то одном крае нет. Это говорит о том, что род не был привязан к одной местности и расселялся постепенно, обычным для крестьянских семей путём.