Фамилия Маймаевская — редкий случай, когда географическое название перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В русской ономастике фамилии на -ский/-ская чаще всего указывают на происхождение от топонима: названия деревни, села или местности. В основе фамилии лежит, скорее всего, название населённого пункта — Маймаево или Маймаевка. Такие названия встречаются в Поволжье и на Урале, где есть тюркские корни в топонимике. Само слово «Майма» может восходить к тюркскому личному имени Майма (от «май» — масло, жир, в переносном смысле — «упитанный», «богатый»), либо к диалектному названию реки или урочища.

Фамилия образована по типичной модели «основа топонима + суффикс -ск- + родовое окончание -ая». То есть предок носителя фамилии был переселенцем или выходцем из села, которое называлось Маймаево, и получил прозвище «Маймаевский» — «тот, кто из Маймаева». Со временем прозвище закрепилось как фамилия. Суффикс -ск- в русских фамилиях часто указывал на дворянское или духовное происхождение, но в случае с Маймаевской это не обязательно: в XIX веке такие фамилии давали и крестьянам, и мещанам, если их записывали по месту рождения.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть не только от названия деревни, но и от речки Майма (приток Катуни на Алтае). В этом случае Маймаевская — это фамилия, указывающая на географическую родину предка (алтайский регион). Однако для русской фамилии более вероятен вариант с названием села в центральной России, так как фамилии на -ский от названий рек встречаются реже и обычно имеют форму Маймин (от Майма — река, суффикс -ин).

Родственные фамилии — Маймаев, Маймин, Майманов. Маймаевская отличается от них именно суффиксом -ск-, что подчёркивает связь с местом, а не с личным именем или прозвищем. Это позволяет предположить, что предок был либо помещиком, владевшим землёй в Маймаеве, либо крестьянином, приписанным к этому селу. Сословная принадлежность в данном случае неочевидна: среди носителей фамилии встречались как священники (типично для фамилий на -ский), так и крестьяне. Без архивных записей точнее сказать нельзя.

В написании фамилии возможна путаница: иногда встречается вариант «Маймаевская» с двумя «а» в корне (Маймааевская), но это ошибка. Правильная форма — через одно «а», от основы «Майма». Фамилия нечастотная, в современных справочниках встречается эпизодически, преимущественно в Сибири и на Урале.