Фамилия Медейша — редкая и неочевидная с точки зрения русского уха. Сразу бросается в глаза, что она не вписывается в типичные модели на -ов, -ин или -ский. Её происхождение почти наверняка не славянское, а скорее всего — польское или литовское, с возможным влиянием белорусского говора.

Ключ к разгадке — в основе «Медей». Это могло быть прозвище или имя, образованное от литовского слова «medis» — «дерево». В таком случае Медейша — человек, живший у леса, лесник или просто прозвище, данное по месту жительства. В польской ономастике суффикс -ша характерен для фамилий, образованных от личных имён или прозвищ с помощью уменьшительно-ласкательной или патронимической модели: Медейша — «сын или потомок Медея». Само имя Медей (или Медейко) могло быть производным от литовского Medeikis или польского Medejko.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с тюркским именем Медей (вариант Мадай, Медет), что значит «поддержка» или «опора». Но географическое распространение фамилии — преимущественно западные регионы бывшей Речи Посполитой (современные Литва, Беларусь, восточная Польша) — говорит в пользу балто-славянского корня. Фамилия почти не встречается в центральной России, что подтверждает её западное происхождение.

Социально предки Медейша скорее всего относились к мелкой шляхте или крестьянам-однодворцам. В польской и литовской традиции такие фамилии часто носили небогатые землевладельцы или лесные сторожа. Суффикс -ша в польском языке мог указывать на принадлежность к определённому роду или на прозвище, которое закрепилось за семьёй.

В написании фамилии возможны варианты: Медейша, Медейшо, Медейшевич. В белорусском произношении ударение чаще падает на второй слог — Меде́йша, в русском — на первый: Ме́дейша. Спорных гипотез у фамилии немного, и самая правдоподобная — лесная связь: предок был либо лесничим, либо жил в лесистой местности, и прозвище «Деревянный» или «Лесной» превратилось в фамилию.