Фамилия Медвенский звучит книжно и даже немного топографически, и это ощущение не обманывает. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия места, где жил её первый носитель. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывает на связь с географическим объектом: он отвечает на вопрос «откуда родом?» или «чей?». Поэтому Медвенский — это человек, вышедший из местности с похожим названием.

Здесь открывается развилка из двух версий. Первая ведёт в Болгарию, к селу Медвен, что в Бургасской области. Название этого села, по распространённому мнению, восходит к болгарскому слову «меден» — «медный». Вторая версия — русская, она указывает на посёлок Медвенка в Курской области. Название этого посёлка лингвисты связывают со словом «медвяный», то есть «медовый», сладкий, как мёд. Обе версии имеют право на жизнь, но для носителя русской фамилии курский след выглядит более естественным: фамилии на -ский, образованные от названий сёл и городков центральной России, встречаются сплошь и рядом.

Есть и третья, более редкая гипотеза, которая уводит нас от географии в сторону личного имени. В старину у славян могло бытовать некалендарное имя Медвен — ласковое, «медвяное», то есть сладкое. Такое имя могли дать горячо любимому ребёнку, который был для родителей усладой и отрадой, чадом, сладким, как мёд. Если принять эту версию, то суффикс -ский меняет свою роль: он указывает не на место, а на принадлежность, и тогда фамилия Медвенский могла сформироваться в украинской или белорусской среде, где подобная модель образования фамилий от личных имён с этим суффиксом была особенно распространена.

Правдоподобнее всё же выглядит «географическая» версия. Фамилии на -ский в массе своей появились у дворянства и духовенства в XVII–XIX веках, когда было модно подчёркивать связь с родовым поместьем или местом службы. Медвенский в этом ряду — фамилия, которая говорит о происхождении из конкретного места, будь то курская Медвенка или балканский Медвен. Что касается написания: в обоих случаях — и от «медвяный», и от «меден» — фамилия сохраняет корень, связанный с мёдом или медью, и это делает её звучной и запоминающейся.