Фамилия Медынски — яркий пример того, как одна буква в окончании меняет всё. Если бы она оканчивалась на -ий (Медынский), вопросов бы не возникло: типичная дворянская или семинарская фамилия, образованная от названия города Медынь в Калужской области. Но здесь мы видим польский или белорусский вариант — с конечным -и, а не -ий. В польской ономастике суффикс -ski (женский род -ska) — самая распространённая модель, указывающая на принадлежность к местности. Медынски — это либо полонизированная форма русского Медынского, либо фамилия, возникшая уже на землях Речи Посполитой, где предок мог владеть землёй или происходить из местечка Медынь (такое название встречается и в Польше, в Лодзинском воеводстве). Важно: в русском языке при склонении фамилию Медынски не меняют по падежам, а в польском оригинале она бы склонялась как типичное прилагательное.

Сама основа — Медынь — скорее всего, происходит от древнерусского слова «медъ» (мёд). Город стоял на торговом пути, и его название связывают с бортничеством или с тем, что местные леса славились диким мёдом. Вторая версия — от балтийского корня со значением «лес» или «чаща», что тоже логично для географического названия.

В сословном плане фамилия Медынски не обязательно указывает на шляхту. В Польше и Беларуси фамилии на -ski носили не только дворяне, но и крестьяне, переселившиеся в другую деревню и взявшие название покинутого места. Поэтому предок мог быть как мелким землевладельцем, так и простым крестьянином, которого прозвали по прежнему месту жительства.

Встречается фамилия в основном среди потомков польской шляхты, осевшей на территории современной Беларуси и Украины, а также среди эмигрантов первой волны. В России форма Медынски редка и часто возникает из-за ошибок при записи: в советских паспортах окончание -ий могли усекать до -и, и фамилия закреплялась в таком виде.