Фамилия Медынские почти наверняка обязана своим появлением городу Медынь в Калужской области. Это классический пример «географической» фамилии: так называли человека, который перебрался на новое место, но сохранил память о малой родине. В старину сказать «Медынский» значило ответить на вопрос «откуда ты?» — из Медыни или Медынского уезда. Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает именно на территориальную принадлежность, а не на прозвище или профессию, что сразу выделяет её на фоне более распространённых «патронимических» фамилий на -ов и -ин.

История самого города добавляет фамилии глубины. Медынь впервые упоминается в 1386 году, когда перешла из Смоленского княжества в состав Московского. Уже через три года Дмитрий Донской передал её своему сыну Андрею Можайскому. В начале XVI века село на короткое время оказалось в руках князя Михаила Глинского, а в 1776 году бывшее село Медынское официально преобразовали в город Медынск, хотя в народе закрепилось привычное название Медынь. Если родоначальник Медынских носил это прозвище, он вполне мог быть выходцем из этих мест ещё до того, как село получило городской статус, — так что фамилия способна быть заметно старше, чем город в его нынешнем виде.

Происхождение названия самой Медыни спорят до сих пор, и у фамилии от этого появляются дополнительные смысловые оттенки. По одной версии, в основе лежит литовское medinis — «деревянный», что указывало бы на характер построек или местности. По другой, более убедительной для славянского уха, корень тот же, что и в слове «мёд»: тогда название напрямую связано с бортничеством — добычей дикого мёда, которым славились эти леса. Версия с «мёдом» выглядит правдоподобнее: она опирается на реальный промысел, а не на случайное созвучие. Менее вероятно, что фамилия восходит к арабскому названию города Медина, где похоронен пророк Мухаммед, — эта гипотеза экзотична и не подкреплена ни историческими связями, ни логикой словообразования, так что её стоит отбросить.

Прозвище Медынский закрепилось как фамилия уже у потомков, когда человек, переселившийся из Медыни, обзаводился семьёй и детьми. Точно сказать, когда это произошло, сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, а письменные источники по такой локальной фамилии могли просто не сохраниться. Но сама модель — прозвище по месту выхода плюс суффикс принадлежности — одна из древнейших в славянской традиции, что делает фамилию Медынские не просто родовым именем, а памятником того, как наши предки обозначали свою связь с землёй.