Фамилия Михалеску — редкий для русского уха случай, когда славянское имя обработано румынским суффиксом. В этом её главная особенность.

Основа, как несложно догадаться, — каноническое имя Михаил (от древнееврейского «кто как Бог»). В румынском и молдавском языках оно звучит как Михай (Mihai). А суффикс -еску (рум. -escu) — самый распространённый патронимический формант в румынской ономастике. Он означает «сын такого-то» или «принадлежащий к роду такого-то». То есть Михалеску буквально переводится как «Михайлов сын» или «потомок Михая».

Это аналог русских фамилий на -ов/-ев (Михайлов, Михалёв) или украинских на -енко (Михайленко). Но есть нюанс. В румынском языке суффикс -escu присоединяется не напрямую к имени, а к его форме с элементом -ul- (определённый артикль) или через соединительные элементы. Поэтому мы видим не «Михэеску» (от Mihai), а именно «Михалеску». Такая форма могла возникнуть от более старой или диалектной основы, либо от прозвища, произведённого от имени.

Географически фамилия Михалеску почти наверняка указывает на Бессарабию (историческую область, ныне в основном Молдова и Одесская область Украины) или на Румынию. В Российской империи до 1917 года такие фамилии часто встречались среди молдавского дворянства и духовенства. Простой крестьянин мог носить фамилию на -у (Михайлуцэ) или просто отчество, а вот суффикс -еску — маркер социального статуса, хотя и не обязательно высокого.

В отличие от фамилий на -ов, которые в России поглотили почти все сословия, Михалеску остаётся чётким маркером румынского или молдавского происхождения. Носителей этой фамилии в России немного, и они почти наверняка потомки переселенцев из Бессарабии, причём переселение могло произойти как в XIX веке, так и в XX.