Фамилия Михайлеску — яркий пример румынского влияния на восточнославянскую ономастику, хотя её основа чисто славянская. Она образована по типично молдавской и румынской модели с суффиксом -еску, который соответствует русскому -ов/-ев и указывает на принадлежность к роду или происхождение от кого-то. В основе лежит имя Михайл — румынская форма канонического имени Михаил (от древнееврейского «кто как Бог»). Таким образом, Михайлеску дословно означает «потомок Михаила» или «сын Михаила».

Географически фамилия плотно привязана к исторической Бессарабии и Молдавии. В Российской империи XIX века, после присоединения этих территорий, фамилии на -еску начали массово фиксироваться в метрических книгах. В отличие от русских фамилий на -ов, которые могли получить крестьяне по имени отца, молдавская модель часто сохраняла суффикс даже в тех семьях, которые давно перешли на русский язык. Поэтому Михайлеску — не редкая, а скорее типовая фамилия для молдаван, украинцев из Одесской и Черновицкой областей, а также для потомков бессарабских переселенцев в других регионах.

Словообразовательная модель здесь проста, но показательна. Если бы фамилия писалась как «Михайлов», она бы указывала на прямое отчество от отца по имени Михаил. Суффикс -еску же добавляет оттенок династичности: это не просто «Михайлов сын», а «человек из рода Михая». В румынском языке суффикс -escu восходит к латинскому -iscus и в прошлом мог указывать на принадлежность к определённой социальной группе или местности, но в фамилиях он закрепился именно как патронимический.

В бытовом контексте предок-носитель фамилии мог быть кем угодно — от крестьянина-царана до священника или ремесленника. Сословной привязки у фамилий на -еску в Молдавии не было, в отличие от польских фамилий на -ский. Интересно, что в русских документах фамилию могли искажать: встречаются варианты «Михайлеско» (с твёрдым окончанием) или «Михайлесков» — когда русские чиновники добавляли привычный суффикс -ов к уже готовой фамилии. Однако подлинная форма сохраняет именно румынское окончание, и сегодня она однозначно указывает на молдавские или румынские корни семьи.