Фамилия Михайлевский — это классический пример фамилии-«отчества», образованной от имени предка. В её основе лежит украинская народная форма канонического имени Михаил — Михайло. Само имя пришло из древнееврейского языка и означает «благонравный» или «тот, кто подобен Богу», но для понимания фамилии важнее не перевод, а её словообразовательная модель.

Мы имеем дело с суффиксом -евский, который указывает на принадлежность к роду или местности. В восточнославянской традиции фамилии на -ский/-цкий изначально закреплялись за дворянством и шляхтой, но позже распространились повсеместно. В данном случае цепочка выглядит так: Михайло → Михайлевский. Так могли назвать сына, внука или слугу человека по имени Михайло, отвечая на вопрос «чей ты?» — «Михайлевский», то есть из рода Михайловых.

Интересно, что форма с суффиксом -евский, а не более привычным -ов или -енко, указывает на вероятное западнорусское или польское влияние. Подобные фамилии часто встречались на землях современной Беларуси, Украины и в восточных воеводствах Речи Посполитой, где православное имя Михаил соседствовало с католической традицией образования фамилий на -ski. Впрочем, в России фамилия также прижилась, особенно в среде духовенства, где семинаристам нередко давали «благозвучные» фамилии от имени того святого, в чей день они родились или были крещены.

Вопреки распространённому заблуждению, суффикс -евский здесь не обязательно указывает на географическое название. Хотя существует и вторая, менее вероятная версия: происхождение от названия населённого пункта вроде Михайлев или Михайловка. В этом случае фамилия отвечала бы на вопрос «откуда родом?». Однако для крестьянских и мещанских родов такая модель была менее типична, чем прямая патронимическая, поэтому версия с именем Михайло выглядит правдоподобнее.

Процесс формирования фамилий был длительным и неравномерным. Где-то фамилии закрепились уже в XVI веке, а где-то — только к концу XIX века. Поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения конкретного рода Михайлевских можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований, изучения метрических книг и ревизских сказок. Сама же фамилия сохранила память о предке, которого в быту звали простым и тёплым именем Михайло, и через суффикс передала эту память через многие поколения.