Фамилия Михайловский в основе своей — отчество, но с необычным для русского уха «двойным» оформлением. Если простые крестьянские фамилии чаще строили по модели «Михайлов» (чей? — сын Михаила), то форма на «-ский» указывает на иную, более книжную традицию. Такой суффикс изначально был характерен для польской шляхты и русских дворянских родов, которые образовывали фамилии от названий имений или географических пунктов. Поэтому Михайловский буквально может означать и «сын Михаила», и «выходец из места под названием Михайлово» или «владелец села Михайловского». Таких сёл и деревень по всей России и Беларуси множество, так что география происхождения рода широка.

Само имя Михаил в переводе с древнееврейского означает «благонравный» (в более строгой трактовке — «кто как Бог»). На Руси оно было одним из самых любимых, а в Киеве ему посвящён знаменитый Михайловский златоверхий монастырь. Связь с этим монастырём могла дать фамилию служителям храма или людям, жившим на монастырских землях, — это ещё одна тропинка к происхождению, помимо отчества.

Среди известных однофамильцев — Николай Константинович Михайловский (1842–1904), философ, социолог и публицист. С 1868 года он работал в журнале «Отечественные записки», а с 1892-го и до самой смерти возглавлял журнал «Русское богатство». Его деятельность — яркий пример того, как фамилия, звучащая аристократично, могла принадлежать человеку из разночинной среды, что лишний раз подтверждает: сословные рамки здесь размыты.

Однако процесс формирования фамилий растянулся на столетия. В разных регионах одни и те же основы обрастали разными суффиксами в разное время. Поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения конкретного рода Михайловских можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований: изучения исповедных росписей, ревизских сказок и писцовых книг. Сама по себе фамилия не даёт однозначного ответа — она лишь указывает направление поиска.