Фамилия Михайлевская образована от имени Михайло — украинской народной формы крестильного имени Михаил. В переводе с древнееврейского оно означает «благонравный» или, по другой версии, «тот, кто подобен Богу». Это имя было одним из самых распространённых на Руси: его носили князья, бояре, простые крестьяне, а потому и фамилий, образованных от него, множество: Михайлов, Михайлин, Михайличенко, Михайлюк.

Суффикс -евск- указывает на типично польско-украинскую модель образования фамилий, которая закрепилась на землях Речи Посполитой, а затем распространилась на Правобережную Украину, Белоруссию и в среду русской шляхты. Форма Михайлевская — женская, мужской вариант — Михайлевский. Первоначально такие фамилии носили потомки священников или мелкой шляхты, где окончание -ский/-цкий служило знаком принадлежности к привилегированному сословию, но со временем она стала бытовать и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие получили фамилии по имени отца или деда.

Процесс формирования фамилий был длительным и неравномерным. Где-то они закрепились уже в XVI веке, а где-то — только к XIX. Поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Михайлевских можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований: изучения исповедных росписей, ревизских сказок и метрических книг. Однако можно уверенно сказать, что основатель рода носил имя Михайло, и в его честь потомки получили отчество, которое со временем переросло в наследственную фамилию.

Стоит обратить внимание и на чередование в корне: в русском языке закрепилась форма с «и» — Михаил, а в украинском и белорусском — с «ы» — Михайло. Именно эта народная форма и легла в основу фамилии, что делает её ярким маркером украинского или белорусского происхождения рода, даже если носители сейчас живут в России или других странах.