Фамилия Михайлинская — редкий пример русской фамилии, которая отвечает на вопрос «чей?» в женском роде, но при этом образована не от личного имени, а от названия места. В основе лежит прозвище Михайлинский, которое давали человеку по топониму Михайлино. Так в России и Украине называются несколько сёл и деревень, и прозвище указывало, откуда родом его носитель: «Михайлинский» — значит «вышедший из Михайлино».

Название самого села восходит к имени Михайла — просторечной форме канонического имени Михаил. С древнееврейского оно переводится как «благонравный», хотя в народной этимологии его чаще связывают с вопросом «кто как Бог?». Для фамилии важен не столько перевод, сколько сам факт: имя было настолько распространено, что дало жизнь десяткам сёл и деревень, а те, в свою очередь, породили целые гнёзда фамилий — Михайлов, Михайлин, Михайличенко и, наконец, Михайлинский.

Есть и вторая версия происхождения, более простая. Фамилия могла возникнуть как отчество второго порядка: Михайлинский — это сын Михайлина и внук Михайлы. Такая модель встречается в русских фамилиях на -ский, хотя для чистых отчеств она менее типична, чем суффиксы -ов или -ин. В пользу топонимической версии говорит то, что форма на -ский в русской традиции чаще закреплялась именно за выходцами из сёл и поместий, а не за прямыми потомками.

Сам суффикс -ск- в фамилии — древний и изначально указывал на принадлежность к месту или роду. В сочетании с основой Михайлин- он даёт двойную отсылку: и к имени, и к географии. Поэтому точное происхождение фамилии зависит от того, где жили предки конкретного рода. Если семья происходила из деревни Михайлино — верна первая версия, если же предок носил отчество Михайлин — вторая.

Женская форма Михайлинская — не самостоятельное образование, а грамматическое согласование: в документах женой и дочерью Михайлинского записывали Михайлинскую. В современном употреблении фамилия не склоняется по родам и остаётся неизменной, что часто вводит в заблуждение: по форме она похожа на прилагательное, но по функции — на обычную родовую фамилию.

Фамилия редкая, в общероссийских справочниках массового распространения не получила. Это говорит о том, что род, скорее всего, происходит из одного конкретного села и не разросся широко. Точно определить, какое именно Михайлино стало родиной предков, можно только через архивные записи метрических книг и ревизских сказок — там фамилия фиксировалась в мужском роде, Михайлинский, что поможет установить уезд и губернию.