Фамилия Михайлев произошла от имени Михайло — одной из народных форм канонического имени Михаил. В переводе с древнееврейского оно означает «благонравный» или «тот, кто подобен Богу», но в данном случае важнее не столько сакральный смысл, сколько бытовая история имени на русской почве. Форма Михайло была распространена в крестьянской и посадской среде куда шире, чем книжное Михаил, и именно она легла в основу фамилии.

Модель образования здесь классическая для восточнославянской ономастики: к основе Михайл- добавили притяжательный суффикс -ев. Этот суффикс указывает на принадлежность: Михайлев буквально означает «сын Михайлы» или «человек из рода Михайлы». Суффикс -ев, а не -ов, появляется потому, что основа имени заканчивается на мягкий согласный «л», и это фонетическое правило соблюдается в абсолютном большинстве русских фамилий.

Интересно, что фамилия сохранила именно народное, разговорное звучание имени, а не церковное. Если бы предок носил имя в его книжной форме, мы бы получили фамилию Михаилов, но она встречается значительно реже. Михайлев — это отпечаток живой речи, где имя произносили на русский лад, с окончанием -о. Такая же модель дала фамилии Ивашёв от Иваш, Степанов от Степан, но в случае с Михайлой суффикс -ев закрепился за мягкой основой.

С точки зрения социальной истории, фамилия не указывает на конкретное сословие: её могли носить и крестьяне, и мещане, и служилые люди. В документах XVI–XVII веков отчества на -ев были нормой для всех слоёв населения, а фамилией в полном смысле слова Михайлев стал окончательно к XIX веку, когда патронимы закрепились за семьями и перестали меняться от поколения к поколению.

Стоит отличать Михайлева от похожих фамилий: Михайлов, Михайленко, Михайличенко. Все они восходят к одному имени, но образованы по разным моделям. Михайлев — самая «короткая» и архаичная из них, она напрямую выводится из уменьшительно-разговорной формы, без дополнительных суффиксов вроде -енко или -ич. Это делает её особенно ценной для генеалога: по фамилии можно сразу предположить, что предки жили в великорусских землях, где такие патронимы были типичны, а не на Украине или в Белоруссии, где предпочли бы другие суффиксы.

В написании фамилии иногда встречается путаница: Михайлев и Михайлов звучат похоже, но это разные фамилии с разной историей. Если Михайлов образован от полной формы имени, то Михайлев — от уменьшительной. В документах XIX века могли писать и через «е», и через «о», но современное правописание закрепило вариант с «е», и он считается нормативным.