Милейская — фамилия с характерным для восточнославянской ономастики суффиксом -ск-, который обычно указывает на географическое происхождение. Чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл и местечек. Основа здесь — топоним Милейка, Милейково, Милейки или похожий, которых немало на территории бывшей Речи Посполитой — в нынешней Беларуси, Польше, на западе Украины. Деревни с названием Милейки до сих пор встречаются в Гродненской и Брестской областях, а также в Подляском воеводстве Польши.

Если смотреть на корень, то он восходит к личному имени Милей, которое в старину было уменьшительной формой от Мил, Милан, Милослав — то есть от слов со значением «милый», «любимый». В древнерусских и польских грамотах XV–XVII веков нередки записи о крестьянах или мещанах Милеях. Так что Милейская — это либо «та, что родом из Милейков», либо потомок человека по имени Милей.

Встречается и версия, что фамилия могла образоваться не от названия села, а напрямую от прозвища Милей — милый человек, любимец. Но суффикс -ск- всё же склоняет к «географической» версии: в крестьянской среде такие фамилии давали реже, чем дворянские. Тем не менее, к XIX веку, когда фамилии стали обязательными для всех сословий, Милейскими могли записать и простых людей, живших в урочище Милейка или работавших на помещика Милейского.

Интересная деталь: написание с буквой «е» в корне (Милейская, а не Миляйская или Милинская) сохраняет архаичное чередование — в старых актах встречаются варианты Милей, Милеев, Милеевский. Это позволяет предположить, что фамилия могла закрепиться ещё в допетровскую эпоху, когда произношение «е» под ударением было более открытым. Сегодня Милейская — фамилия нечастая, но её носителей можно встретить в Беларуси, на западе России и в украинском Полесье.