Фамилия Милей — одна из тех, где история происхождения не лежит на поверхности. Её звучание наводит на мысль о чём-то милом, приятном, и это первая и самая очевидная версия. Однако, как это часто бывает с короткими и ёмкими фамилиями, простота обманчива.

Самый прямой путь — от прозвища Милый. В старину так могли назвать не просто «милого» человека в современном смысле, а того, кто был дорог, любим, приятен в общении. Прозвища на Руси часто давали по характеру или по отношению к человеку. От имени Мил, которое могло быть сокращённой формой от славянских имён вроде Милослав или Милонег, тоже вполне могла пойти фамилия Милей. Суффикс -ей в этом случае — не уменьшительный, а скорее указывает на принадлежность: «чей?» — Милеев, но со временем форма могла упроститься до Милей. Правда, это редкая модель, и чаще мы встречаем форму Милов или Милеев.

Есть и менее романтичная, но более правдоподобная версия для носителей фамилии с ударением на второй слог — Милéй. Она связывает её с украинским или южнорусским словом «милей» — видом рыбы, напоминающим пескаря. В этом случае прозвище могли дать рыбаку или человеку, которого сравнивали с этой юркой рыбкой за внешность или поведение. В пользу этой гипотезы говорит география: фамилия чаще встречается на юге России и на Украине, где слово «милей» было в ходу. Если же ударение падает на первый слог — Ми́лей, то версия с прозвищем «милый» становится основной.

Важно не путать её с фамилией Милейко, где суффикс -к- однозначно указывает на уменьшительную форму, или с польской Милей (Milaj), которая может иметь другое происхождение. В русском контексте фамилия Милей остаётся сравнительно редкой, и её написание без суффикса -ов или -ин подсказывает, что она могла закрепиться в той форме, в какой её записали в документы, возможно, под влиянием украинской или белорусской традиции, где фамилии без типовых суффиксов встречаются чаще.