Фамилия Милейкин образована от прозвища или нецерковного имени Милейка. В основе этого имени лежит корень «мил-», который в древнерусском языке имел широкий спектр значений: «любимый», «дорогой», «приятный», «жалостливый». Суффикс «-ейк(а)» — уменьшительно-ласкательный, характерный для северо-западных и новгородских говоров. Подобные формы (Вандейка, Петрейка, Иванейка) активно использовались в XV–XVII веках в качестве обиходных имён, а затем закреплялись как фамилии.

Фамилия Милейкин принадлежит к типичной модели русских фамилий на «-ин», указывающей на принадлежность: Милейкин — сын Милейки. Модель «-ин» чаще всего присоединялась к основам на «-а» или «-я», что и произошло в данном случае. Географически фамилия тяготеет к бывшим новгородским землям, а также к Поволжью и Вятке, где такие уменьшительные имена были особенно распространены.

Самый правдоподобный сценарий: Милейкой называли человека с мягким, добрым нравом или, напротив, того, кто был всеобщим любимцем (возможно, даже с оттенком «балованный»). Менее вероятна, но не исключена версия, что прозвище давалось по внешности — «миловидный». В ономастике нет надёжных свидетельств, что корень «мил-» в этой фамилии связан с ремеслом или социальным статусом, хотя в отдельных случаях прозвище могло иронически закрепиться за человеком с противоположными качествами.

Фамилия Милейкин не относится к числу аристократических, её носители — в основном крестьяне и посадские люди. В документах XVII–XVIII веков встречаются записи о крестьянах Милейкиных в Арзамасском и Нижегородском уездах. Сравните с однокоренными фамилиями: Милов, Миловзоров, Миленин, Милютин — все они восходят к тому же корню, но разными суффиксами и моделями. Милейкин выделяется именно редким суффиксом «-ейк-», что делает фамилию диалектно окрашенной и более локальной.