Фамилия Милейковский — типичный пример польской или западнорусской фамилии, образованной по модели «название места + -ский». Суффикс -ский указывал на дворянское происхождение или, как минимум, на владение землёй: так называли тех, кто происходил из определённого поместья или села. В основе фамилии лежит топоним Милейково (или Милейкув). На карте Польши и Беларуси таких поселений несколько: Милейково есть в Куявско-Поморском воеводстве, Милейкув — в Мазовецком. Вариант Милейковцы встречается на территории современной Гродненской области. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был шляхтичем или зажиточным крестьянином, владевшим участком в одном из этих мест.

Словообразовательная модель проста: к названию села Милейково добавили суффикс -ский, а окончание -ий закрепилось по мужскому роду. По-польски фамилия звучала бы как Milejkowski или Milejowski, но в русской передаче «й» перешло в «й» или «и» — отсюда Милейковский. Если бы фамилия возникла в великорусских землях, её, вероятно, оформили бы суффиксом -ов: Милейков. Но -ский выдаёт западное происхождение — зону, где польская ономастическая традиция смешивалась с восточнославянской.

Корень «милей» восходит к польскому milej — сравнительная степень от miły («милый»). В прозвищах и фамилиях такие формы нередко означали «тот, кто милее» или «любимец». Однако в данном случае корень, скорее всего, топонимический: название села Милейково могло произойти от личного имени Милей (уменьшительное от Милослав, Милонег или просто «милый человек»). Спорных версий здесь немного: попытки связать фамилию напрямую с «милейший» без географической привязки выглядят натянуто, так как суффикс -ский твёрдо указывает на местность.

В Российской империи фамилия Милейковский встречалась в губерниях, граничивших с Царством Польским: Виленской, Гродненской, Минской. Носители её часто были мещанами или однодворцами — потомками обедневшей шляхты, сохранившей фамильное окончание. В XX веке фамилия не стала массовой: по данным переписей, в СССР её носили несколько сотен человек, преимущественно на западе Беларуси и Украины. Известных носителей, вошедших в энциклопедии, нет — фамилия осталась в тени истории, но сохранила чёткий след польского влияния в русском ономастиконе.