Фамилия Милейковская — это женская форма фамилии Милейковский, и ее происхождение уводит нас в несколько разных, но связанных между собой историй. Вопреки распространенному мнению, что все фамилии на «-ский» являются дворянскими, эта модель чаще указывала на географическое происхождение человека. Так и родоначальник Милейковских, вероятнее всего, был выходцем из одного из селений с названиями Милейка, Милейково или Милайки. Подобные топонимы встречаются в России, Белоруссии и Болгарии, что делает эту версию самой убедительной: фамилия закреплялась за человеком, который переезжал на новое место, и отвечала на вопрос «откуда ты?».

Однако есть и вторая, не менее интересная гипотеза, связанная с древнеславянскими именами. В основе фамилии может лежать мирское имя Милейка, которое образовалось от прилагательного «милый». Такие имена-обереги давали детям в дополнение к крестильному, церковному имени, чтобы уберечь человека от «нечисти» и «злых духов». Считалось, что злые силы не смогут найти человека, если его настоящее имя скрыто. Милейка в этом случае — не просто ласкательное прозвище, а сокращенная форма от составных славянских имен вроде Милобор («борящийся за мир») или Милослав («милый и славный»). Такие двусоставные имена были широко распространены у славян до принятия христианства и еще долго бытовали после него в виде уменьшительных форм.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу. В эпоху, когда фамилии только формировались, прозвище Милейка могло закрепиться и за человеком с мягким, «милым» характером, и за приезжим из деревни Милейково. В обоих случаях фамилия оказывается самобытным памятником славянской культуры, сохранившим в себе отголосок либо древнего имени, либо географического ориентира.

Исторические документы середины XX века показывают, что фамилия не была закреплена за каким-то одним сословием или национальностью. В записях встречаются Милейковская Беатриса Бенционовна (1909 года рождения, уроженка Виленской губернии, позже проживавшая в Ростове-на-Дону), Милейковская Рива Касперовна (1907 года рождения, из города Вильно) и Милейковская Юдэса Гиршевна (1937 года рождения). Эти упоминания любопытны тем, что все три женщины указаны как еврейки, что говорит о бытовании фамилии в разных этнических средах на территории бывшей Виленской губернии. Это лишний раз подтверждает, что фамилия, скорее всего, не имела жесткой сословной принадлежности, а была распространена среди разных групп населения, объединенных общим местом проживания или миграционными путями.

Таким образом, фамилия Милейковская может указывать и на предка, пришедшего из села Милейки, и на человека, носившего в древности имя Милейка. Точную версию для конкретной семьи можно установить только через генеалогическое исследование, но обе они имеют равное право на существование и несут в себе память о славянских корнях и традициях имянаречения.