Фамилия Милейкова образована от мужской формы Милейков, а та — от уменьшительного имени Милейко. В старину так могли называть человека, которого звали Милей, Миляй или Миля: это короткие обиходные формы крестильных имён Милий, Емилиан (Эмилиан) или, реже, Мелетий. Основа «мил-» здесь прямая — от слова «милый», так что имя звучало как ласковое прозвище, которое постепенно закрепилось в документах.

Суффикс -ейко характерен для западнорусских и белорусских земель: в XVI–XVII веках такие формы активно бытовали на Смоленщине, в Витебщине, на Брянщине. Позже, при движении фамилии на восток и север, суффикс -ов/-ев присоединился к основе, превратив Милейко в Милейков — «сын Милейко». Женский вариант Милейкова закрепился как стандартная форма по мужу или отцу.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ин (Милютин, Миляев), где основа чаще восходит к полному церковному имени, Милейков стоит в ряду фамилий с «ласкательным» суффиксом. Рядом — Добрейков, Андрейков, Гаврилков. Все они говорят о том, что предка в быту звали не официально, а по-домашнему, тепло.

Встречаемость фамилии сегодня невысокая, но устойчивая: Милейковы рассеяны по центральной России и Поволжью. Сословного барьера у фамилии не было — её могли носить и крестьяне, и мещане, и служилые люди, если в церковных книгах запись шла по отцу. Единственное, что объединяет носителей, — корень «мил», который в древнерусском языке значил не только «приятный сердцу», но и «мирный», «дружелюбный». Так что прозвище Милейко мог получить человек покладистого нрава.