Фамилия Милейко — это классический пример восточнославянской фамилии, образованной от личного прозвища с уменьшительно-ласкательным суффиксом. В её основе лежит общеславянский корень мил-, который восходит к прилагательному «милый». Так что первое и самое очевидное значение фамилии — «сын Милея», где Милей — это человек, которого окружающие называли милым, приятным, любимым.

Однако у прозвищ с корнем мил- была и другая сторона. В некоторых говорах, особенно в новгородских и псковских землях, слово «милой» или производные от него вроде Милюта, Миляй могли употребляться иронично, по отношению к человеку маленького роста. Смысл был обратный: «миленький» в значении «небольшой, невзрачный». Поэтому нельзя исключать, что предок носителей фамилии Милейко был скорее низкорослым, чем душевно приятным.

Сама форма Милейко указывает на западнорусское или белорусское происхождение. Суффикс -ейк- (как и -ук, -еня) характерен для фамилий, которые закрепились на территории современной Беларуси и западных областей России, в частности Смоленщины. Это не дворянская фамилия и не фамилия-прозвище по профессии, а типичное «семейное имя», которое закрепилось за потомками одного человека по имени или прозвищу Милей.

Интересно, что фамилия не перешла в стандартную форму Милеев или Милин, а сохранила архаичный белорусский суффикс. Это говорит о том, что она оформилась в крестьянской среде, где фамилии часто фиксировались не по московским канонам, а так, как называли человека в живой речи. Позже прозвище Милей, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так что сегодняшние Милейко — это потомки человека, которого либо очень любили, либо слегка поддразнивали за небольшой рост.