Фамилия Милеин — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, а при ближайшем рассмотрении открывается несколько равноправных версий. Суффикс -ин указывает, что в основе лежит либо имя, либо прозвище, оканчивающееся на -а или -я. Иными словами, предка носителя этой фамилии когда-то звали Миля.

Самая вероятная версия — происхождение от уменьшительной формы крестильного имени Емилиан (в просторечии — Емильян). В народе это имя сокращали до Миля, Миляй, Милюта. Отсюда же фамилии Миляев, Милютин, Милин. В таком случае Милеин означает «сын Мили» или «потомок Мили». В пользу этого говорит и естественность суффикса: от имени Миля закономерно образуется притяжательное прилагательное «Милеин» (ср. «дядин», «бабин»).

Однако есть и другой, более редкий корень. В некоторых говорах «миля» — прозвище ласкового, милого человека. Не исключено, что фамилия могла закрепиться за человеком, которого в округе называли Милеем или Милей именно за мягкий нрав. В этом случае фамилия — не от святцев, а от бытового прозвища. Различить эти два случая по самой фамилии невозможно: и имя, и прозвище давали одну и ту же форму.

Географически фамилия Милеин нечастая, но встречается в центральных областях России, особенно в Поволжье и на юге. В дореволюционных метрических книгах можно найти Милеиных среди крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или в гербовниках не зафиксировано — скорее всего, это фамилия крестьянская или посадская, образовавшаяся в XVIII–XIX веках, когда фамилии массово давали по имени отца.

Интересно, что фамилия Милеин стоит в одном ряду с более распространёнными Милиным и Миляевым. Разница в суффиксе: -ин в данном случае указывает на прямое отчество от формы Миля, тогда как Миляев — отчество от Миляй (с суффиксом -ай). Таким образом, Милеин — более архаичная по модели форма, сохранившая древнюю основу без дополнительного суффикса.