Фамилия Миледин — редкий случай, когда прозвище или имя-основа не лежат на поверхности, а требуют разбора по нескольким версиям. В центре здесь суффикс -ин, типичный для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я: он указывает на принадлежность («чей?» — Миледин, то есть сын Миледы). Но вот имя Миледа в святцах не встречается, и это сразу отсекает церковное происхождение.

Самая прямая версия — что Миледа (или Миледя) было разговорной, домашней формой канонического имени. Чаще всего так сокращали имя Милий (от лат. miles — «воин», «солдат») или греческое Милентий. В народной речи такие имена легко обрастали уменьшительными суффиксами: Миля → Миледа, по модели «Федя — Федина», «Петя — Петина». Если это так, то предок Милединых носил имя Милий, которое в XIX веке считалось редким и книжным, но в купеческой и мещанской среде иногда давали в честь святого Милия Персидского.

Есть и другая, менее книжная версия — от прозвища Миледа. В русских говорах слово «милый» имело не только современное значение, но и смысл «любимый», «дорогой», а также «красивый». Прозвище Миледа могли дать ласковому, обходительному человеку или, наоборот, с иронией — тому, кто слишком старался быть приятным. В пользу этой версии говорит то, что в старых писцовых книгах встречаются прозвища вроде Миляй, Миляга, и Миледа логично встраивается в этот ряд.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям. В дореволюционных метриках Миледины фиксировались в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях, изредка — на Урале, куда переселились крестьяне в XIX веке. Сословный состав был преимущественно крестьянским, реже — мещанским. Никакой связи с дворянством или духовенством нет, что тоже косвенно подтверждает бытовое, а не церковное происхождение.

Спор между «именной» и «прозвищной» версией не слишком острый. Ономасты обычно склоняются к тому, что Миледин — это фамилия от канонического имени Милий, но с оговоркой: в быту форма Миледа могла закрепиться за человеком именно как прозвище, и со временем граница стерлась. Важнее другое: суффикс -ин здесь указывает на то, что фамилия сложилась довольно рано, не позднее XVII века, когда модель «чей сын?» была ещё живым способом называть людей.