Фамилия Миледина почти наверняка не связана с английским обращением «миледи». Эта версия красива, но сомнительна: в России такое вежливое обращение к замужней даме не использовали, и прозвище, рождённое в высшем свете или гувернантской среде, вряд ли закрепилось бы за простыми людьми. Ирония над излишне манерной женщиной — слишком узкий и книжный сценарий для возникновения устойчивой фамилии.

Гораздо убедительнее выглядит связь со словом «меледа». Так называли старинную игру-головоломку, где нужно многократно снимать и надевать кольца на стержень, чтобы достать одно из них. Но у слова было и переносное значение — «что-либо незначительное, мелкое, но требующее много времени». Отсюда и прозвище Меледа: его могли дать либо азартному любителю возиться с такой игрушкой, либо человеку медлительному, мешкотному, который всё делает слишком долго и нудно.

Исходная форма фамилии, таким образом, — Меледин, а Миледина — это её вариант с изменённой гласной. Под влиянием говоров, где «е» после мягких согласных звучало ближе к «и», произношение и написание постепенно сместились. Так потомки человека с прозвищем Меледа со временем стали Миледиными.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: прозвище на -а (Меледа) → отчество-притяжательное прилагательное с суффиксом -ин (Меледин) → фамилия, отвечающая на вопрос «чей?». Суффикс -ин указывает на принадлежность конкретному лицу, в данном случае — главе семьи. Это одна из самых распространённых моделей в северных и центральных русских землях, где фамилии на -ин встречаются чаще, чем на юге.

В написании Миледина отразилась живая народная этимология: носители фамилии сами могли переосмыслять её как «производную от Миледи», что лишь укрепляло вариант с «и». Однако историческое ядро фамилии — не аристократический титул, а бытовое, даже насмешливое прозвище, описывающее характер или привычку человека.