Фамилия Милейшев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а качество, доведённое до превосходной степени. Корень здесь — «мил-», от общеславянского слова со значением «приятный, дорогой, любимый». Но Милейшев — это не просто «сын Милого». Модель образования указывает на сравнительную или превосходную степень прилагательного: «милейший» — тот, кто милее всех. Суффикс -ев- присоединился к этой уже готовой форме, что делает фамилию вторичной по отношению к прозвищу Милейший.

Такие прозвища — Милей, Миляй, Милейший — в старину давали не столько за внешность, сколько за характер. Человек мог получить его за обходительность, ласковое обращение или умение уладить ссору. В отличие от фамилий на -ов/-ев, образованных от крестильных имён (Михаил → Михайлов), Милейшев прямо указывает на личное качество, которое в глазах окружающих стало главной чертой носителя. В писцовых книгах XV–XVII веков похожие прозвища встречаются: «Милейко», «Миляй» — их фиксировали за крестьянами и посадскими людьми северных и центральных уездов.

Географически фамилия Милейшев тяготеет к северо-западу России. По данным современных метрических книг и ревизских сказок, наибольшая плотность носителей отмечалась в бывших Псковской и Новгородской губерниях. Это объяснимо: именно в этих краях была распространена модель образования фамилий от прозвищ-прилагательных в превосходной степени с суффиксом -ев- (ср. Добрейшев, Хитрейшев). На юге и востоке такие формы встречаются реже.

С точки зрения социальной истории, Милейшевы в большинстве своём — потомки крестьян или мещан. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике». Это не значит, что среди них не было грамотных или зажиточных людей, но основная масса носителей оставалась в податных сословиях, что типично для фамилий, образованных от бытовых прозвищ, а не от имён святых или знатных родов.

В написании фамилии стоит обратить внимание на безударное -ей- в корне. В дореволюционных документах встречаются варианты Миляйшев (через «я»), Милеишев (через «и»), а также Милейшев без изменения. Современный вариант закрепился через церковнославянскую традицию передачи звука [э] после мягкого согласного буквой «е»: «милейший» → Милейшев. Это же слово, кстати, использовалось как почтительное обращение в купеческой и мещанской среде XIX века, что могло дополнительно закрепить прозвище за конкретным человеком.