Фамилия Милейшо — редкий пример того, как славянское имя и балтийская традиция словообразования соединились в одной фамилии. В её основе лежит древнее славянское именование Милей, которое восходит к общеславянскому корню «мил-». Это слово означало «милый», «любимый», «дорогой», и от него образовано множество имён: Милен, Милослав, Милолюб, Милонег. Само именование Милей могло быть как самостоятельным именем, так и сокращённой, ласковой формой одного из этих составных имён — так в старину называли того, кто был особенно дорог родителям или окружающим.

Самая интересная деталь — суффикс «-шо», который в этой фамилии выглядит чужеродно для славянской ономастики. Если бы фамилия развивалась по привычной русской модели, мы бы увидели форму Милеев или Милейшин. Вместо этого конечное «-шо» указывает на литовское влияние. В литовском языке суффикс «-ша» часто использовался при образовании имён и прозвищ, и именно он придал славянскому имени Милей балтийское звучание.

Такое смешение объясняется многовековыми контактами между балтийскими и славянскими народами. На территориях, где соприкасались Литва, Латвия, Польша, Беларусь и Россия, шёл постоянный обмен не только товарами, но и языковыми особенностями. Часть славянских фамилий адаптировалась балтийской ономастикой, а некоторые литовские и латышские фамилии, наоборот, проникали в славянскую среду. Фамилия Милейшо — типичный результат такого перекрёстного влияния: славянская основа, обработанная балтийским суффиксом, закрепилась как семейное имя.

Изначально фамилия указывала на происхождение: потомок человека по имени Милей со временем получил прозвище Милейшо, которое и закрепилось за его родом. Сегодня эта фамилия встречается крайне редко, и её носители, скорее всего, имеют корни в регионах исторического балто-славянского пограничья.