Фамилия Милейша образована от именования Милей, которое восходит к общеславянскому слову «милый». Возможно, именование Милей могло быть именем или же формой одного из имен Милен, Милослав, Милолюб и т. Суффикс –ша (-шо), вероятнее всего, имеет литовское происхождение. Следует отметить, что в результате длительных исторических контактов между балтийскими странами (Литва, Латвия) и славянскими странами (Россия, Украина, Польша и т. п.), часть славянских фамилий была адаптирована балтийской ономастикой и наоборот, некоторые литовско-латышские фамилии поникли на территорию славянских стран. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Милей, со временем получил фамилию Милейшо.