Фамилия Милиписькин — редкая и нестандартная, её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от тысяч фамилий на -ов и -ин, образованных от крестильных имён или профессий, эта явно восходит к прозвищу, причём прозвищу странному, почти абсурдному.

Скорее всего, в основе лежит словосочетание «милый писька». «Писька» в старых русских говорах — не детское название полового органа, а уменьшительное от «письмо» или, что вероятнее, от глагола «писать». В диалектах «писька» означало «писало», «орудие для письма», а также «почерк» или «грамотейка». Прозвище Милый Писька могли дать человеку, который любил писать, был грамотеем, писарем или просто обладал красивым, «милым» почерком. Это не обидное прозвище, а скорее уважительное или ироничное указание на занятие.

Модель образования проста: прозвище Милиписька (слитное написание «милый писька») оформилось суффиксом -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Милиписькин, то есть сын или потомок Милиписьки.

Вторая, менее вероятная версия, отталкивается от географического названия. На карте России нет села Милиписькино, но теоретически фамилия могла возникнуть от названия хутора или урочища, где жили «милые письки» — люди, промышлявшие перепиской бумаг. Однако прозвищное происхождение выглядит убедительнее: слишком уж выразительная и необычная основа.

Фамилия не встречается в массовых реестрах дворянских родов. Скорее всего, её носители — выходцы из крестьянской или мещанской среды, возможно, из северных или центральных губерний России, где диалектное слово «писька» было в ходу. В советское время фамилия могла подвергнуться давлению из-за неблагозвучного созвучия, и часть носителей могла сменить её на более нейтральную — Писарев, Письменный или Милов.

Сегодня Милиписькин — редчайшая фамилия. Поиск по открытым базам показывает единичные случаи, в основном на Урале и в Сибири, куда предки могли переехать в ходе переселенческих волн. Человек с такой фамилией — носитель уникального прозвищного следа, за которым стоит не скандал, а грамотный предок с красивым почерком.