Фамилия Милоголова — женская форма фамилии Милоголов. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, она образована не от отчества или притяжательного прилагательного, а от сложного прозвища, состоящего из двух корней: «мил» (милый, любимый) и «голов». Такие составные прозвища в русском языке встречаются реже, чем однословные, но по своей модели они вполне традиционны: вспомните фамилии Добролюбов, Безголовов, Кривошеин.

Прозвище Милоголова могли дать человеку с мягким, покладистым нравом — «милая голова», то есть добрый, уживчивый человек. Вторая версия, более прозаическая: прозвище могло быть ироничным и относиться к человеку с заметной, приметной головой (большой, круглой или как-то иначе выделявшейся), а «милой» её называли с лаской или насмешкой. В русских говорах слово «голова» часто использовалось в переносном смысле — умный человек, предводитель, старшина. Тогда «милая голова» — почти эпитет уважаемому, но доброму и нестрогому руководителю.

Фамилия Милоголов (и, соответственно, Милоголова) не входит в число распространённых. Она почти не встречается в старых боярских и дворянских родословных, что указывает на её происхождение из крестьянской или посадской среды. Фамилии на -ов от сложных прозвищ часто закреплялись за людьми, которые не имели отчества в официальном делопроизводстве, — их записывали по прозвищу, которое потом перешло в фамилию. Географически такие фамилии тяготеют к северным и центральным областям России, где дольше сохранялась традиция бытовых прозвищ.

Словообразовательная модель «прилагательное + существительное» в фамилиях почти всегда указывает на то, что основа — не имя, а именно прозвище, данное по внешности или характеру. В отличие от фамилий вроде Иванов или Петров, где корень — каноническое имя, Милоголова сразу говорит о личной, часто неофициальной характеристике предка.