Фамилия Миломаев — редкий пример, где основа и суффикс образуют необычную конструкцию, заметную сразу. Если отбросить окончание -ев, остаётся корень Миломай. Он явно состоит из двух частей: «мило» и «май». Первая часть восходит к слову «милый» в значении «приятный, любимый» или к глаголу «миловать» (жалеть, прощать). Вторая часть — «май» — может быть либо названием месяца, либо формой глагола «маять» (утомлять, мучить). В народной речи «маять» означало «тратить время, изнурять себя работой», а «май» в прозвищах иногда связывали с тяжёлым трудом в поле в этот месяц.

Самая вероятная версия происхождения — прозвище Миломай. В русских говорах так могли назвать человека, который, например, был «мил на май», то есть приятен и желанен в пору весенних работ, или, наоборот, того, кто «мило мается» — беззлобно, но постоянно хлопочет по хозяйству. Возможен и другой оттенок: «миловать» и «маять» — слова-антонимы по смыслу (жалеть против мучить), и прозвище могло даваться иронично, для человека с переменчивым нравом. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Миломаев — сын Миломая.

Редкость фамилии говорит о том, что прозвище не было массовым. Географически её следы, по данным современных телефонных справочников, встречаются в Поволжье и на Урале — регионах, где сохранились архаичные говоры и где прозвища часто строились из двух корней. В официальных документах фамилия фиксируется с XIX века, но из-за малочисленности носителей не попала в крупные ономастические словари. В написании путаницы нет: вариант Миломаев — единственный устоявшийся, без чередования «о/а» в первом слоге, что подтверждает связь со словом «милый», а не с «мил» (мера длины).

Однокоренных фамилий в русском языке практически нет. Близкие по модели — Милоградов, Милолюбов, но они образованы от других основ. Миломаев стоит особняком: это не отчество от церковного имени и не прозвище по ремеслу, а скорее бытовая характеристика, за которой стоит живая народная речь.