Фамилия Миломаева — редкий случай, где основа прозвища читается почти буквально, но при этом не теряет загадки. В ней отчетливо слышится корень «мил-» и «-омай», что сразу наталкивает на мысль: не связано ли это с глаголом «омаять» (утомить, измучить) или с диалектным «омай» (обман, наваждение)? Скорее всего, перед нами составное прозвище Миломай — «милый обманщик» или «тот, кто утомляет своей лаской». В русских говорах такие двухосновные имена фиксировались: Милозор, Милолюб, Миломир. Миломай могло закрепиться за человеком ласковым, но себе на уме, или за тем, кто любил долгие, изнуряющие нежности.

Суффикс -ев (а не -ов) указывает, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или йот: Миломай → Миломаев. Женская форма Миломаева — это либо жена Миломаева, либо дочь, вышедшая замуж и взявшая фамилию мужа. В документах фамилия почти не встречается: её нет в списках распространённых русских фамилий, она отсутствует в словаре Унбегауна и в перечнях Никонова. Это говорит о крайне узком ареале бытования — вероятно, одна-две семьи в конкретной местности, возможно, на севере или в центральной России, где любили составные прозвища.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование: Миломаев могло быть отчеством от крестильного имени Мил (редкое сокращение от Милий или Емилиан) с последующим присоединением «омай» — опять же, в значении прозвищной приставки. Однако такая конструкция для русской антропонимии нетипична: обычно к имени добавляли суффикс -ов/-ин, а не вторую основу. Поэтому версия с чистым прозвищем Миломай остаётся основной.

Социальный статус первых носителей определить трудно: фамилия не дворянская (нет в родословных книгах), не купеческая (не попала в списки гильдий). Скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в XVIII–XIX веках, когда прозвища окончательно закреплялись за родами. Если вы Миломаева, ваши предки, вероятно, жили в небольшой деревне, где прозвище Миломай было всем понятно, а за его пределами — вызывало улыбку или недоумение.