Фамилия Многогрешнев — один из редких примеров, когда прозвище прямо и без прикрас называло человека «многогрешным», то есть склонным к грехам, провинившимся или просто неидеальным в глазах окружающих. В основе лежит прилагательное «многогрешный» (много + грех), которое в церковнославянском и древнерусском языке было устойчивым оборотом самоуничижения: «аз многогрешный» — так часто подписывались в грамотах и челобитных монахи и миряне, желая подчеркнуть своё смирение. Однако в быту это же слово могли дать в насмешку или с укоризной — тому, кто постоянно нарушал обычаи, попадал в скандальные истории или просто имел репутацию человека с дурными привычками.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую модель образования фамилий от притяжательных прилагательных: «чей?» — Многогрешнев, то есть сын или потомок Многогрешного. Интересно, что фамилия не прошла через уменьшительную форму (не «Грешков» и не «Грехов»), а сохранила полное, почти литературное звучание прозвища. Это говорит о том, что прозвище было устойчивым и официальным — возможно, его фиксировали в переписных книгах или церковных записях как характеристику конкретного человека, а не как случайное уличное прозвище.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России. Встречается в архангельских, вологодских, костромских и ярославских метрических книгах XVIII–XIX веков. Редкость фамилии (по разным подсчётам, не более нескольких сотен носителей на всю страну) объясняется необычностью корня: в отличие от «Грешников» или «Греховых», которые тоже существуют, «Многогрешнев» звучит как прозвище-характеристика, а не как фамилия от имени. Вероятно, предки носителей этой фамилии не были священниками или монахами — в духовном сословии такие прозвища давали редко, скорее для внутреннего обихода. Скорее всего, это крестьянская или посадская фамилия, закрепившаяся за одним родом, где прозвище перешло в наследственное имя.

Если сравнивать с однокоренными, то «Многогрешнев» стоит особняком от фамилий «Грешнов», «Грешников», «Грехов». Последние образованы от более нейтральных или даже книжных основ, тогда как «Многогрешнев» — это прямая, почти исповедальная характеристика. В ономастическом словаре Б. Унбегауна подобные фамилии разбираются как примеры «говорящих» прозвищ, которые со временем утратили свою негативную окраску и стали просто фамилиями. Так что носитель фамилии Многогрешнев может смотреть на неё без иронии: это не ярлык, а исторический документ, зафиксировавший, как в XVII–XVIII веках называли человека, который, возможно, сам себя считал «многогрешным» — или же окружающие считали его таковым.