Фамилия Многогрешнов звучит как приговор или исповедь, но на деле это типичное русское «прозвищное» образование. Её основа — прозвище Многогрешный, которое давали человеку, чьё поведение заметно расходилось с церковными и мирскими нормами. Речь не обязательно о закоренелом злодее: в народной традиции «грешным» могли назвать того, кто не соблюдал посты, сквернословил, не ходил в церковь или иначе демонстрировал неверие. В крестьянской среде, где религия пронизывала весь уклад жизни, такой человек бросался в глаза, и его слабости быстро становились поводом для меткого уличного прозвища.

Есть и более конкретный, социальный оттенок. В документах XVIII–XIX веков слово «грешный» нередко использовали как синоним преступника, особенно ссыльного. Каторжников и тех, кто был в бегах, в народе называли грешниками, а их прошлое — «грехами». Поэтому Многогрешным могли окрестить не только безбожника, но и человека с тёмной биографией, побывавшего в остроге или на поселении. Впрочем, первая версия — про нечестивца — выглядит правдоподобнее: прозвища такого рода чаще отражали устойчивую черту характера, а не эпизод биографии.

Суффикс -ов в фамилии указывает на типичную модель притяжательного прилагательного: Многогрешнов буквально означает «сын Многогрешного», «из семьи Многогрешного». Фамилия закрепилась за потомками, когда прозвище перестало быть личным ярлыком и превратилось в родовое имя. По той же модели образованы тысячи русских фамилий от прозвищ — от Смирнов до Грешнов, но Многогрешнов стоит особняком: усилительная приставка много- встречается в фамилиях редко и придаёт имени почти эпический, гиперболический оттенок. Сравните с Многолетовым или Многобогатовым — таких фамилий мало, и все они подчёркивают крайнюю степень качества.

Точной даты возникновения фамилии и её географической привязки нет — она не принадлежит к числу распространённых и не попала в крупные ономастические своды вроде словаря Унбегауна. Скорее всего, она бытовала в центральных или северных губерниях, где прозвищные фамилии закреплялись особенно охотно. Носителей её всегда было немного, что делает её редкой и очень конкретной: за ней стоит не абстрактная история, а вполне определённый человек, чья репутация оказалась настолько яркой, что пережила его в имени потомков.