Фамилия Молещая — редкая и неочевидная для русского уха. Её звучание и окончание на -ая сразу выдают женскую форму, но в основе лежит мужская фамилия Молещий или Молещей. Такие окончания (-ий, -ей, -ая) характерны для южнорусских и украинских фамилий, а также для фамилий, образованных от прилагательных. В русской традиции фамилии на -щий часто имеют книжное или семинарское происхождение.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию с глаголом «молить» или «молиться». В старину «молещим» могли называть человека, который постоянно молился, богомольца, странника, ходившего по святым местам. Это могло быть прозвище, данное за набожность, или же профессиональное именование — так могли прозвать церковного служку, чтеца или певчего. Суффикс -щ- здесь указывает на действующее лицо: «тот, кто молит». Форма Молещая — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чья?», то есть «жена или дочь Молещего».

Вторая, менее вероятная, версия отталкивается от диалектного слова «молец» — так в некоторых говорах называли мелкую рыбу, малька. В этом случае прозвище Молещий могло быть дано человеку маленького роста или худощавому. Однако эта гипотеза слабее, потому что суффикс -ещ- нехарактерен для образования прозвищ от названий рыб, и логичнее было бы ожидать фамилию Молец или Молькин.

Географически фамилия Молещая почти не встречается в современных справочниках и базах данных. Единичные носители могут быть потомками выходцев из южных областей России или Украины, где фамилии на -ая в женском роде сохранялись дольше. Скорее всего, фамилия претерпела изменение при записи: первоначальная форма могла быть Молещий, а при переписи её записали в женском роде, и так она закрепилась за всей семьёй.

Таким образом, перед нами фамилия-прозвище, корни которой уходят в народную религиозность. Носитель фамилии Молещая, скорее всего, потомок человека, которого в округе знали как усердного молитвенника или церковного служителя.