Фамилия Монастерли — один из тех редких случаев, когда географическое происхождение почти не вызывает споров, но сама форма заставляет задуматься. Корень здесь — «монастырь», а суффикс «-ли» выдает тюркское влияние. В русской ономастике такие фамилии обычно называют «выходцами»: предок получил прозвище по месту, откуда пришел, а окончание адаптировали под местную языковую среду. В данном случае перед нами, скорее всего, выходец из болгарского или греческого села с названием вроде Монастир или Монастер. В Болгарии и Македонии таких топонимов несколько, и все они восходят к греческому «монастири» — монастырь.

Интересна модель образования. В русских фамилиях тюркский суффикс «-ли» (со значением «имеющий отношение к» или «житель») встречается нечасто, но он характерен для фамилий крымско-татарского, турецкого и гагаузского происхождения. Если бы фамилия была чисто русской, она звучала бы как Монастырёв или Монастырский. Форма Монастерли говорит о том, что носитель или его предок долгое время жил в среде, где говорили на одном из тюркских языков, но при этом сохранял память о славянском или греческом корне. Возможно, это потомок греков или болгар, переселившихся в Крым или на юг Украины в XVIII–XIX веках.

Второй, менее вероятный, но не исключенный вариант — фамилия могла возникнуть как прозвище человека, служившего при монастыре, но в тюркоязычной среде. Однако для такого значения чаще использовали бы форму «Монастырский» или «Монастырчук». География бытования фамилии — преимущественно юг России, Украина, а также диаспора греков Приазовья. Встречается она редко, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы носите фамилию Монастерли, ваши предки почти наверняка были связаны с переселенческими волнами из Османской империи или Балкан, а само название их родного села напоминало о монастыре.