Фамилия Монжалей — редкий случай, когда русская по форме фамилия имеет, скорее всего, не славянские, а западноевропейские корни. В ней нет привычных русских суффиксов -ов, -ин или -ский, и это сразу указывает на то, что перед нами — относительно позднее заимствование, которое не стали адаптировать под стандартные модели.

Самая вероятная версия происхождения — французская. Основа «Монж» (Montge, Montje) восходит к французскому mont — «гора», а вторая часть «-алей» может быть искажением слова allée — «аллея, проход» или же окончанием фамилии, которое в русском языке закрепилось как неизменяемое. Таким образом, Монжалей могло означать «горная аллея» или «проход в горах» — типичный топонимический принцип, когда фамилию давали по названию местности. Во Франции встречаются фамилии Монж, Монже, и форма с окончанием -ей могла возникнуть при записи на слух русскими писарями.

Вторая версия, менее распространённая, но тоже имеющая право на существование, — польское или белорусское происхождение. В польском языке есть слово mąż — «муж, мужчина», а суффикс -al/-el мог дать прозвище «мужчина» или «муж». Однако форма «Монжалей» в польской ономастике не фиксируется как типовая, поэтому эта гипотеза слабее.

По географии бытования фамилия Монжалей встречается в основном на юге России и в Краснодарском крае, что косвенно подтверждает версию о французском следе: после войны 1812 года и в XIX веке в Новороссию переселялись французские колонисты, виноградари и ремесленники. Их фамилии часто записывали на слух, и «Монжалей» — один из таких вариантов.

В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, не принадлежали к дворянству: французские переселенцы были в основном крестьянами, мелкими торговцами или специалистами по виноделию. В отличие от многих русских фамилий, Монжалей не несёт в себе указания на отчество или профессию предка, а прямо отсылает к месту, откуда приехал род.