Фамилия Надеенский — это относительно редкая фамилия, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, суффикс -ский указывает на иную модель образования. Чаще всего такие фамилии давались по названию географического объекта — села, усадьбы или местечка. Соответственно, первый и самый логичный шаг — искать топоним, который мог лечь в основу.

Скорее всего, Надеенский происходит от названия населённого пункта вроде Надеино, Надеевка или Надеенка. Такие названия, в свою очередь, восходят к имени или прозвищу Надея. В древнерусском языке «надея» означало «надёжа», «опора», «тот, на кого полагаются». Это было некалендарное (мирское) имя, которое давали ребёнку с пожеланием, чтобы он стал опорой семьи. В документах XVI–XVII веков встречаются крестьяне и посадские люди с именем Надея, например, Надея Светешников — известный купец того времени. Таким образом, основа фамилии — старинное русское имя, а суффикс -ский превращает её в типичную «географическую» фамилию, указывающую на выходца из села, названного по этому имени.

Возможна и другая, менее вероятная версия: происхождение от прозвища «Надеенский», которое мог получить человек, живший в местности, посвящённой иконе «Всех скорбящих Радость» или «Утоли моя печали», где корень «надежда» играет ключевую роль. Однако для прозвища форма на -ский нетипична: она скорее указывает на принадлежность к месту, а не к качеству. Поэтому версия с топонимом выглядит намного убедительнее.

Фамилия Надеенский, судя по её окончанию, могла сформироваться в среде духовенства или дворянства, где такие фамилии были особенно распространены. Семинаристы часто получали фамилии по названиям сёл, откуда они были родом, или по «благозвучным» основам. Однако не исключено, что её носителями были и крестьяне, переселившиеся из деревни Надеино в другую местность и получившие прозвище по прежнему месту жительства.

Встречаются варианты написания: Надеинский (с ударением на второй слог) и Надеенский (с ударением на второй или третий слог). Разница в одной букве («и» или «е») может быть связана с местным произношением или с разными способами записи в документах. В любом случае, обе формы восходят к одному корню — имени Надея.