Фамилия Нагибайло — яркий пример украинской фамилии, образованной от глагольной основы. Она относится к группе «говорящих» фамилий, которые в прошлом были прозвищами. Основа здесь — глагол «нагибати» (нагибать, сгибать, в более широком смысле — одолевать, принуждать). Формант -айло — типичный украинский суффикс, который образует названия деятелей, часто с оттенком просторечия или иронии: «гуляйло» (гуляка), «думайло» (задумчивый). Соответственно, Нагибайло — это тот, кто «нагибает», то есть либо физически гнёт что-то (например, кузнец, работающий с металлом), либо, что вероятнее, человек с крутым нравом, который «гнул» других, подавлял, заставлял подчиняться.

В русской среде фамилию нередко переосмысляли по созвучию с «нагибаться», что давало бытовую, но неверную трактовку «согнутый, покладистый». На деле исходное прозвище описывало активную, а не пассивную роль. В украинской ономастике фамилии на -айло обычно указывают на прозвище по действию, а не по внешности, и Нагибайло здесь стоит в одном ряду с фамилиями типа Убийвовк, Паливода, Гуляйполе — они отражают характер или род занятий.

Географически фамилия почти целиком привязана к Украине, особенно к центральным и левобережным областям: Полтавщина, Черкасщина, Киевщина. В России она встречается редко и чаще всего у потомков переселенцев с Украины в XVIII–XIX веках (например, на Кубани или в Слобожанщине). Встречаются варианты написания — Нагибайло́ (с ударением на последний слог, как в украинском) и Нагиба́йло (с ударением на второй слог, под влиянием русского произношения). В дореволюционных документах фамилию могли записать как Нагибайла, что отражает особенности местных говоров.

Сословной привязки у фамилии нет: её носили и крестьяне, и казаки. В реестрах Запорожского войска встречаются близкие прозвища (Нагиба, Нагибенко), но сама форма «Нагибайло» чаще фиксируется в метрических книгах XIX века у мещан и государственных крестьян. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предки носителя этой фамилии — человек с сильным, возможно, властным характером или ремесленник, чья работа требовала физической силы. Фамилия не дворянская и не книжная, а целиком народная, и в этом её ценность как маркера бытовой культуры.