Фамилия Накайников — редкий случай, когда прозвище сохранило в себе почти дословную бытовую команду. В её основе лежит глагольная форма «накайни» — повелительное наклонение от «накайнить», то есть надеть кайны. Кайны — это диалектное слово, распространённое в южнорусских и украинских говорах; так называли кожаные чулки или голенища, которые надевали поверх штанов для защиты от грязи, холода или змей. В некоторых регионах кайнами именовали и грубые самодельные башмаки.

Модель образования фамилии — суффикс -ов, присоединённый к прозвищу. Прозвище Накайник, скорее всего, получил человек, который постоянно покрикивал на других: «Накайни!» — то есть приказывал обуться, одеться по погоде. Такие прозвища по команде или восклицанию — «Наденькафтан», «Подберипорты» — встречаются в русской ономастике, хотя и нечасто. В этом смысле фамилия Накайников стоит в одном ряду с более известными Надениными или Оболенскими (от «оболокись» — оденься).

Суффикс -ов указывает на то, что фамилия закрепилась в центральных и северных областях России, где эта модель была основной. Однако само слово «кайны» — южное, что создаёт интересное противоречие. Возможно, предок носителя фамилии был выходцем с юга, переселившимся на север, или, наоборот, прозвище придумали в южной местности, а фамилию оформили уже по северному образцу. Есть и другая версия: «кайна» могла означать не только обувь, но и деревянную подпорку, клин, — тогда прозвище Накайник относилось к человеку, который «накайнивал», то есть подпирал, укреплял что-либо. Но эта гипотеза слабее, так как глагол «накайнить» в значении «подпереть» не фиксируется диалектными словарями.

Фамилия редкая, в списках массовых фамилий не встречается. Её носители, вероятно, происходят из одного или нескольких близких родов, расселившихся по центральной России. В дореволюционных источниках Накайниковы могли быть крестьянами или однодворцами — теми, кто нёс пограничную службу и одновременно пахал землю. Прозвище, ставшее фамилией, не несёт в себе ни знатности, ни унизительности — оно просто описывает живую сцену: хозяин покрикивает на домочадцев, чтобы те обулись как следует.