Фамилия Наклескин — редкая и неочевидная для поверхностного взгляда. Если попытаться разобрать её «на слух», первое, что приходит в голову — связь с глаголом «наклескать» или существительным «клёск». Но на деле корень здесь, скорее всего, другой, и чтобы понять его, нужно отбросить привычную логику.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Наклескин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Наклеска. Основа «Наклеск-» не имеет прямого аналога в литературном языке, но прекрасно вписывается в диалектную лексику северных и северо-западных регионов России. В псковских и тверских говорах «клескать» означало «хлестать, бить, стегать» (отсюда же «клёск» — удар, шлепок). Соответственно, «Наклеска» — это прозвище, которое могли дать человеку за манеру резко говорить, задиристость или, наоборот, за привычку громко хлопать дверями, стучать, бить в ладоши.

Вторая, менее вероятная версия, отталкивается от южнорусского слова «клеск» — так называли мелкую рыбу (уклейку, плотву). В этом случае «Наклескин» мог быть потомком рыбака, который промышлял «на клеска», то есть на ловле этой рыбы. Однако фонетически такое объяснение выглядит натянутым: суффикс -ин здесь не образует типичную модель от названия рыбы (был бы Наклесков или Наклесочкин).

Самое интересное в фамилии Наклескин — её географическая привязка. Она практически не встречается за пределами двух областей: Костромской и, в меньшей степени, Вологодской. Это зона бытования древних новгородских говоров, где «клескать» сохранилось в живом употреблении. В костромских деревнях «наклескать» означало не только ударить, но и «насплетничать», «наговорить лишнего». Таким образом, прозвище Наклеска могло закрепиться за болтливым, язвительным или скандальным человеком — тем, кто «наклескал» на кого-то или сам часто попадал в перепалки.

Фамилия не относится к дворянским или купеческим — её носители, судя по архивным записям XIX века, были крестьянами и мещанами из восточных уездов Костромской губернии. Встречается она и сегодня, но остаётся очень редкой: по открытым базам данных, в России живёт не более нескольких десятков семей с этой фамилией.