Фамилия Наклескина — женская форма фамилии Наклескин, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу выдаёт географию и время возникновения. Модель на -ин указывает на принадлежность: Наклескин — «чей?» — сын или потомок человека по прозвищу Наклеска. В русской ономастике фамилии на -ин чаще всего северные и центральные, особенно распространены в Поволжье и на Русском Севере, где эта модель вытеснила более южные фамилии на -ов.

Основа Наклеск- звучит как прозвище, образованное от глагола «наклескать» — в старых говорах это слово означало «наговорить, насплетничать, наклеветать» или «наплескать, налить неаккуратно». Первое значение — прозвище болтуна, сплетника или ябедника — самое правдоподобное. Второе, бытовое, могло относиться к неловкому работнику или слуге, который постоянно что-то проливал. Есть и третья, более редкая версия: «клескать» в некоторых диалектах значило «хлопать, бить в ладоши»; тогда «наклеска» — человек, который много и шумно хлопает, возможно, зазывала или скоморох. Но связь с речью (сплетни, клевета) подтверждается однокоренными словами в других славянских языках, где «клескать» — «клеветать», и это делает первую версию основной.

Фамилия редкая, в исторических документах и справочниках почти не встречается. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходили из крестьян или мещан одной местности — фамилия не попала в дворянские родословные книги и не была разнесена по губерниям массовыми переселениями. В современной России фамилия Наклескина встречается единично, в основном в центральных областях и в Западной Сибири, куда могли переехать потомки в ходе столыпинской реформы.

Сравнение с однокоренными фамилиями тоже показательно. Есть фамилии Клескин, Наклепкин, Наклепцов — все они образованы от похожих прозвищ, связанных с речью или действием. Наклескина — не искажённый вариант какой-то другой фамилии, а самостоятельное образование от редкого, но живого в прошлом слова. Единственная сложность — возможная путаница с фамилией Наклескин, где вместо «с» могло быть «з» (Наклезкин), но в русской письменной традиции закрепился именно глухой вариант, что подтверждает произносительную норму.

Итак, основная версия: предок носителя фамилии Наклескин получил прозвище Наклеска за склонность к сплетням или пустой болтовне. В крестьянской среде такое прозвище не было оскорбительным — оно скорее фиксировало характерную черту, по которой человека легко было запомнить.