Фамилия Напаськин — тот редкий случай, когда корень слова прозрачен, а значение прячется за диалектной особенностью. В основе лежит имя или прозвище Напаска, Напаська. Это уменьшительная форма от канонического имени Ипатий (в просторечии Ипат) через народный вариант Напат. Цепочка простая: Ипат → Напат → Напаська → Напаськин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Напаськи. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а/-я.

Однако есть и вторая, более интригующая версия. В южнорусских и украинских говорах слово «напасть» означало не только беду, но и внезапный порыв ветра, шквал, а также «напасть» как резко навалившееся несчастье. Прозвище Напасть давали человеку невезучему или, наоборот, неожиданному в своих поступках — как порыв ветра. Форма Напаська могла возникнуть как ласкательный вариант этого прозвища. Тогда фамилия Напаськин — «внук того, кого звали Напастью».

Словообразовательный суффикс -кин (а не -ин) здесь не случаен: он характерен для фамилий, образованных от основ на -к/-г/-х, но в данном случае закрепился из-за мягкого окончания исходного прозвища (Напаська). Географически фамилия редкая, встречается точечно в центральных областях России и на юге, что косвенно подтверждает диалектное происхождение второй версии.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт любопытную картину. Есть Напалков — от прозвища Напалок (напёрсток или палец), Нападовский — польская фамилия от топонима. Напаськин же стоит особняком: он не связан ни с ремеслом, ни с местностью, а целиком уходит в личное прозвище, которое могло звучать и как имя, и как характеристика. Социальный контекст — скорее всего, крестьянская или мещанская среда: прозвищные фамилии на -ин редко встречались у дворянства. Точных сведений о первых носителях нет, но можно уверенно сказать, что предок нынешних Напаськиных жил не в столице и получил фамилию по отцу — Напаське, чьё имя уже тогда было необычным.