Фамилия Насекайло напрямую связана со старинным прозвищем Насека. В его основе лежит нарицательное «насека» и глагол «насекать», но у этого слова было несколько значений, и каждое из них по-своему проясняет возможное занятие или статус предка.

Разберём их по порядку. В казачьей среде насекой называли трость с серебряной булавой — знак атаманской власти. Если прозвище закрепилось за предком из казачьих кругов, оно могло указывать на его социальный статус, возможно, на должность атамана. Но есть и более бытовые варианты. Насека — это и старинный хозяйственный инструмент, похожий на острый молоток, которым насекали жернова. В этом случае прозвище могло достаться мастеру, занимавшемуся такой работой. Наконец, насека — это просто зарубка на дереве, а значит, прозвище могло прикрепиться к дровосеку или охотнику, который ориентировался в лесу по таким меткам.

Сам суффикс -айло в фамилии Насекайло заслуживает отдельного внимания. Это польская форма литовского суффикса -aila. Такое словообразовательное оформление — характерная примета фамилий, возникших на белорусско-литовском пограничье. Подтверждение этому находим в документах начала XX века: упоминается Насекайло Матвей Николаевич, родившийся в 1875 году в деревне Новоселки Вилейского уезда, белорус. Эта географическая привязка хорошо согласуется с лингвистической версией происхождения фамилии.

Итак, прозвище Насека закрепилось за конкретным человеком как наиболее употребительное именование, а его потомки со временем получили фамилию Насекайло. Какую именно из трёх версий выбрать — атаманскую, ремесленную или лесную, — сказать наверняка сложно. Но правдоподобнее выглядит профессиональная: мастер по насеканию жерновов или человек, метивший деревья в лесу, с большей вероятностью получал такое прозвище в повседневной жизни, чем атаман, чей титул обычно не превращался в личное прозвище. Впрочем, каждая из версий имеет право на существование, и точный ответ, скорее всего, ушёл вместе с носителями прозвища.