Фамилия Нащокина чаще всего связана с прозвищем Нащока, и почти все версии его происхождения опираются на диалектное слово «нащёка». В новгородских и рязанских говорах так называли пощёчину. Согласитесь, прозвище с таким смыслом легко могли дать задиристому, бойкому, задорному человеку — тому, кто сам не прочь был ввязаться в драку или получить оплеуху.

Однако у слова «нащёка» есть и другие, менее очевидные значения. Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» фиксирует его как «румянец» и как «заплатка на обуви». Если принять первую трактовку, прозвище Нащока указывало на внешность: вероятно, у основателя рода был яркий румянец во всю щёку. Вторая трактовка отсылает к занятию человека — сапожному ремеслу, ведь заплатки ставили именно сапожники. Так что в одном слове могли соединиться и портрет, и профессия.

Существует и версия, возводящая прозвище к прилагательному «нащекий». В некоторых говорах его употребляли как синоним слов «кривобокий» или «опухший». Тогда Нащокой называли либо сутулого, либо полного человека — то есть прозвище снова описывало внешние особенности.

Наконец, нельзя исключать, что в основе фамилии лежит не прозвище, а языческое имя Нащока. Его связывают с прилагательным «нащёкий» и предполагают, что имя выполняло «охранительную» функцию, служило оберегом. Родители, желая сыну красоты, могли наречь его Нащокой — по принципу «от противного», чтобы злые духи не позарились на ребёнка. Эта гипотеза менее доказательна, чем версия с пощёчиной, но она объясняет, почему имя могло закрепиться как личное, а не только как уличное прозвище.

Как бы то ни было, суффикс -ин указывает на принадлежность: Нащокина — это «дочь Нащоки», «из семьи Нащоки». Фамилия достаточно редкая и несёт в себе отпечаток северных и рязанских говоров, что делает её ценным следом диалектной лексики в современной антропонимии.