Фамилия Натолошный — редкая, и её происхождение неочевидно, что сразу заставляет искать не один, а несколько возможных корней. В русской ономастике фамилии с суффиксом -ный обычно образовывались от прилагательных, которые описывали характер, внешность или род занятий человека. В случае с Натолошным мы сталкиваемся с основой, которая не встречается в современных словарях в качестве самостоятельного слова.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «натолока» или «натолочь». В южнорусских и украинских говорах «натолочь» означало «надавить, наступить», а в переносном смысле — «натолкнуться», «наехать». Человек, получивший прозвище Натолошный, мог быть тем, кто постоянно «наступал на пятки», был назойливым, или, наоборот, — расторопным, пробивным, тем, кто «протолкнётся» в любом деле. Суффикс -шн- здесь мог появиться в результате фонетического изменения от более ранней формы «Натолочный» (от «нато́лок» — натоптанное место, тропа). Подобная модель словообразования встречается у фамилий, образованных от глаголов с приставкой на-: например, Нагишный (от «нагишом»), Напрасный (от «напрасно»).

Менее вероятна, но не исключена версия о связи с украинским словом «натоло́ча» — «помощь в работе, толока». В этом случае Натолошный мог быть участником общей работы, «толокой», или же человеком, который созывал на толоку. Однако эта версия слабее, потому что производное прилагательное от «толока» обычно звучало бы как «толочный» или «толокняный», а не «натолошный».

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. Наибольшая плотность носителей фиксируется в исторических областях Слобожанщины и Причерноморья, где диалектные формы глаголов с приставкой на- были особенно живучи. Если ваши предки были из этих мест, то прозвище, скорее всего, закрепилось за человеком деятельным, возможно, немного бесцеремонным или, напротив, тем, кто «натолкал» много дел за день.

Словообразовательная модель фамилии необычна: суффикс -шн- вместо более стандартного -н- (сравните: «нато́чный» → «нато́чный», а не «нато́шный») указывает на то, что фамилия могла возникнуть в среде, где говорили на смеси украинского и русского языков, или же в результате «окающего» произношения. В любом случае, Натолошный — это фамилия-прозвище, и её обладатель, скорее всего, был человеком с ярко выраженной чертой характера или манерой поведения, которую окружающие запомнили и закрепили в родовом имени.