Фамилия Натягайло — яркий пример украинской фамилии, образованной от глагольной основы. Её сразу выдают суффикс -айло и ударение на предпоследнем слоге. В украинском и белорусском языке суффикс -айло часто присоединяли к основе глагола, чтобы создать прозвище по действию: «делатель того-то». Такие фамилии обычно принадлежали простым людям — ремесленникам, крестьянам, казакам, — и не имели дворянской окраски.

Основа здесь — глагол «натягати» (натягивать, натянуть). В прямом смысле «Натягайло» — тот, кто натягивает. Самое очевидное объяснение: прозвище лучника или мастера по лукам. Натягивание тетивы — ключевое действие стрелка, и меткого стрелка могли прозвать Натягайло. В казацкой среде, где лук долго оставался в ходу параллельно с огнестрельным оружием, такое прозвище было бы уместным.

Есть и вторая, бытовая версия. В диалектах «натягати» могло означать «надевать с усилием», «натягивать обувь или одежду». Тогда прозвище мог получить человек, который, например, туго затягивал ремни, упряжь или обручи на бочках. В любом случае, это прозвище по действию — активное, «делательное», а не описательное.

Географически фамилия Натягайло тяготеет к Украине, особенно к её центральным и восточным областям, а также встречается в южных регионах России, куда переселялись украинцы. Она вполне могла быть казачьей прозвищной фамилией, закрепившейся в реестрах Запорожской Сечи.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто означали принадлежность отцу, Натягайло — это застывшее прозвище в именительном падеже. Оно не склонялось и не меняло форму: сам человек был Натягайло, и его дети тоже становились Натягайло. Такая модель типична для украинской антропонимии и делает фамилию легко узнаваемой среди соседних русских фамилий.