Фамилия Наумушкин образована от имени Наумушка — так в старину ласково или уменьшительно называли человека с именем Наум. Само имя восходит к древнееврейскому слову «нахум», которое переводится как «утешающий». Получается, что в основе фамилии лежит не просто имя, а его домашняя, обиходная форма, которую использовали в кругу семьи и близких. Суффикс «-ушк-» придавал имени оттенок теплоты и расположения, а уже от этой формы через притяжательный суффикс «-ин» и возникла фамилия: Наумушкин означает «сын Наумушки» или «человек из рода Наумушки».

В православной традиции имя Наум прославили три святых покровителя. Это преподобный Наум Охридский, чья память отмечается 3 июля, равноапостольный Наум, почитаемый 9 августа, и пророк Наум, память которого приходится на 14 декабря. Наиболее известен из них равноапостольный Наум: он стоял у истоков болгарской религиозной культуры вместе с Кириллом и Мефодием, а его особенно чтят в Македонии и Болгарии. В народном календаре день пророка Наума (1 декабря по старому стилю) называли Наум Грамотник — именно с этого дня на Руси часто начинали учить детей грамоте, обращаясь к святому с просьбой «наставить на ум». Эта бытовая деталь хорошо показывает, насколько имя было распространено и уважаемо в крестьянской и посадской среде.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: основа — уменьшительное имя Наумушка, далее — притяжательный суффикс «-ин», который в русских фамилиях указывает на принадлежность к отцу или главе семьи. Такой тип фамилий был особенно характерен для северных и центральных регионов России, а также для Поволжья, где широко бытовали уменьшительные формы личных имен. Среди однокоренных фамилий встречаются Наумов, Наумкин, Наумычев, Науменков, и Наумушкин занимает в этом ряду свое место как наиболее «домашний» вариант, сохранивший в себе отзвук живого разговорного обращения.