Фамилия Навашинский — одна из тех, что указывают на географическое происхождение своего первого носителя. В её основе лежит топоним — название населённого пункта. Скорее всего, это село или городок под названием Навашино или Навашин. Суффикс -ский в русских фамилиях классический для обозначения «выходец оттуда» или «владелец того места». Так, первый Навашинский мог быть либо помещиком, которому принадлежало село Навашино, либо переселенцем, который покинул это место и получил прозвище по прежнему месту жительства.

Самая известная географическая точка с таким корнем — город Навашино в Нижегородской области. Однако город получил своё название лишь в XX веке (в 1957 году), а фамилия явно старше. Поэтому логичнее искать более старые поселения: например, деревни Навашино встречаются в Тверской и Смоленской областях. В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти упоминания о деревнях с похожими названиями, что подтверждает древность корня.

Корень «наваш-» может восходить к некалендарному личному имени или прозвищу Наваша. В древнерусском языке слово «навашить» имело значение «научить, наставить», но в диалектах могло означать и «наговорить, наклеветать». Второе значение скорее дало бы прозвище с отрицательным оттенком, но оно вполне могло закрепиться за человеком. В таком случае Навашинский — это потомок человека по прозвищу Наваша, а притяжательный суффикс -ин- и топонимический -ский указывают на то, что фамилия оформлялась по модели «чей?» (чей сын? — Навашин) и затем получила дворянский или шляхетский суффикс -ский, как это часто бывало при переходе в служилое сословие.

Спор между топонимической и прозвищной версиями решается в пользу первой. Фамилия Навашинский — достаточно редкая, и её структура типична для фамилий, образованных от названий деревень, а не от личных имён. Если бы основой было прозвище, фамилия, скорее всего, осталась бы в форме Навашин (без -ский), как это произошло с фамилией Навашин. Двойной суффикс — верный признак того, что перед нами «географическая» фамилия, указывающая на конкретное место.

Таким образом, предки носителей фамилии Навашинский — это люди, связанные с поселением Навашино. Они могли быть как крестьянами, переселившимися в другой уезд и получившими фамилию по месту выхода, так и мелкими помещиками, владевшими этим селом. В любом случае, фамилия хранит память о небольшом, но конкретном уголке русской земли.