Фамилия Недокайш — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей необычностью. В ней слышится что-то недосказанное, оборванное на полуслове. И это ощущение не случайно: корень здесь — глагол «докайть» или «докаивать», который в русских говорах означал «доделывать, доводить до конца, доканывать». Приставка «недо-» указывает на действие, которое не было завершено. Таким образом, Недокайш — это человек, который что-то не доделал, не довел до ума. Прозвище могли дать нерадивому работнику, ленивому подмастерью или тому, кто постоянно бросал дела на полпути.

Словообразовательная модель фамилии нетипична для русского языка. Суффикс «-айш» — редкий, он больше характерен для западнославянских языков (польского, чешского), где мог означать превосходную степень или просто усиливать значение. В русском контексте это, скорее всего, результат адаптации исходного прозвища. Если бы фамилия образовывалась по стандартной русской схеме, мы бы получили Недокаев или Недокайкин. Форма Недокайш говорит о том, что носитель прозвища мог быть выходцем из белорусских или украинских земель, где такие суффиксы встречаются чаще, либо фамилия была записана «на слух» польским писарем.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи. Наибольшая концентрация носителей фиксируется в Беларуси и на Смоленщине, что подтверждает версию о западнорусском или белорусском происхождении. Встречаются и варианты написания: Недокайш, Недокаиш, реже — Недокай. Путаница в окончаниях возникла из-за того, что в документах XIX века фамилию нередко писали на польский манер, а позже русифицировали.

Важно не путать эту фамилию с литовской фамилией Недокайт (Nedokaitis). Литовское окончание «-айт» указывает на принадлежность к роду (сын Недокаса), тогда как славянское «-айш» — это либо прозвищная форма, либо искажённое «-аич». Скорее всего, перед нами именно славянская фамилия, образованная от прозвища, которое дали человеку за его привычку бросать дела на середине.