Фамилия Недохлебов — яркий пример прозвищной фамилии, образованной от глагольной основы с отрицанием. В её основе лежит слово «недохлеб» или устойчивое выражение «недохлебывать». Корень «хлеб» здесь указывает не на профессию пекаря, а на повседневную еду или достаток. Приставка «недо-» в русских говорах часто означала неполноту действия или недостаток качества: «недохлеб» — это либо тот, кто постоянно недоедает, либо, по другой версии, человек, который ест торопливо, не дожёвывая, «недохлёбывает» жидкую пищу. Суффикс «-ов» — стандартный патронимический формант, указывающий на принадлежность: «сын Недохлеба».

Вероятнее всего, прозвище Недохлеб закрепилось за человеком небогатым или тем, кого в крестьянской среде считали нерадивым хозяином, который не может обеспечить себя даже простой похлёбкой. В ономастике известен принцип: прозвища с «недо-» часто давали с иронией, а не как объективную характеристику. Возможно, так прозвали мужика, который в страдную пору работал так много, что перехватывал еду наскоро, «на бегу», — и это стало его отличительной чертой.

Фамилия Недохлебов относится к типу «говорящих» фамилий, которые в XVII–XIX веках активно формировались в центральных и южнорусских губерниях. Её редкий глагольный корень с отрицанием сближает с такими фамилиями, как Недосекин, Недорезов, Недогонов. В отличие от более частых «хлебных» фамилий (Хлебников, Хлебов), эта несёт оттенок нужды или небрежности.

Сословная принадлежность носителей фамилии — почти исключительно крестьяне или однодворцы. В документах XVIII–XIX веков Недохлебовы встречаются в основном в Тамбовской, Воронежской и Рязанской губерниях. В современных адресных базах фамилия остаётся редкой, с заметной концентрацией в Липецкой области — районе бывшего расселения однодворцев, где сохранилось много архаичных прозвищных фамилий.

Известных исторических деятелей с этой фамилией нет — она никогда не была дворянской и не встречается в родословных книгах. Но именно эта «незнатность» делает её ценным документом народной речи: фамилия напрямую сохранила бытовую наблюдательность, с которой предки оценивали друг друга.