Фамилия Недошкевский — яркий пример того, как сложное прозвище превратилось в дворянскую или шляхетскую фамилию. В её основе лежит не имя и не ремесло, а бытовая характеристика человека, которую дали ему окружающие. Ключ к пониманию — глагол «дошкнуть» (или «дошкать»), который в польском и западнорусском говорах означал «допечь», «досадить», «достать». Частица «недо» в таком контексте — не отрицание, а указание на недостаточность, незавершённость действия. Получается прозвище Недошква (или Недошко) — «тот, кто не может как следует досадить», «недотёпа» или, наоборот, «недозлобивый, безобидный человек».

Суффикс -евск- (с переходом в -овск- в варианте Недошковский) — типичный для фамилий польской и западнорусской шляхты. Он указывает на происхождение от географического названия, но в данном случае работает иначе: фамилию могли образовать сразу от прозвища, минуя стадию топонима. По модели «прозвище + -ский» часто называли людей, которые владели хутором или выслужили дворянство, но не имели родового имения. Таким образом, Недошкевский — это «сын Недошки» или «человек из рода Недошкевичей», где -евич/ -евич — патронимический суффикс, характерный для белорусской и польской традиции.

Интересна географическая привязка. Фамилия почти не встречается в центральной России, зато фиксируется в исторических документах Виленской, Гродненской и Минской губерний. Это указывает на её западнорусское (белорусское) происхождение. В Речи Посполитой фамилии на -ский носили в основном шляхтичи, но в XIX веке, после разделов Польши, многие представители мелкой шляхты были переведены в податное сословие. Вероятно, предки Недошкевских были либо служилой шляхтой, либо зажиточными крестьянами, которые получили фамилию по прозвищу своего предка.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Недошковский, Недошкевич, Дошкевич — показывает, что основа «дошк-» (от «дошкнуть») была живой в народной речи. Вариант с «е» (Недошкевский) — результат адаптации польского написания Niedoszkiewski к русской орфографии, где «е» после шипящего читалось как «о». Такая замена — частая при переходе фамилий из католических метрик в православные. Так что Недошкевский — это не просто фамилия, а лингвистический след: она сохранила забытое слово, характеризующее человека, которого не могли «достать» ни ссорой, ни обидой.